चंद्रशेखर ने अपने करियर में नायक, चरित्र नायक और सह अभिनेता के अलावा छोटीमोटी भूमिकाये भी की थी. १९५० में प्रदर्शित फिल्म बेबस ऎसी ही एक फिल्म थी, जिससे चंद्रशेखर के फिल्म करियर की शुरुआत हुई. भारत भूषण और पूर्णिमा की मुख्य भूमिका वाली इस फिल्म के निर्देशक भगवान थे.
बेबस के अतिरिक्त चंद्रशेखर ने लगभग २६० के करीब फिल्मों में छोटी बड़ी भूमिकाएं की. वह वी शांताराम की फिल्म सुरंग से प्रख्यात हुए.
उन्हें किसी भी प्रकार की भूमिकाओं से किसी प्रकार की नापसंदगी नहीं थी. उन्हें बस सलुलोइड पर सक्रिय होने का मौका मिलना चाहिए.
उन्होंने सुरंग, रुस्तम ए बग़दाद, स्ट्रीट सिंगर, बसंत बहार, बरसात की एक रात, शराबी, शक्ति, अजनबी, कटी पतंग, आदि फिल्मों में नायक से लेकर सह भूमिकाये तक की. शक्ति सामंत की फिल्मों में वह नियमित नज़र आते थे.
माला सिन्हा ने, चंद्रशेखर के साथ आँख मिचोली, सुनहरा संसार और जहाँ आरा जैसी फ़िल्में की. माला सिन्हा चाहती थी कि वह चंद्रशेखर के साथ ज्यादा फिल्मे करें. आशा पारेख ने कहा कि हमें कभी लगा ही नहीं कि चंद्रशेखर इंडस्ट्री में सक्रिय नहीं है.
चंद्रशेखर ने बतौर निर्माता, निर्देशक और लेखक दो फ़िल्में चा चा चा और स्ट्रीट सिंह बनाई. चा चा चा, उस समय की लोकप्रिय पाश्चात्य नृत्य शैली चा चा चा पर थी. नायक वह खुद थे और हेलेन को पहली बार नायिका बनने का मौका मिला था.
चंद्रशेखर की दूसरी फिल्म स्ट्रीट सिंगर में उस समय के तमाम वरिष्ठ अभिनेताओं का जमावड़ा था. ७ जुलाई १९२३ को हैदराबाद मे जन्मे चंद्रशेखर ने ब्रिटेन से पाश्चात्य नृत्य का डिप्लोमा किया था.इसका परिचय वह अपनी फिल्मों में बेहतरीन नृत्य पेश कर दिया करते थे.
खौफ उनकी आखिरी फिल्म थी.
उन्हें श्रद्धांजलि.
